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<!DOCTYPE html>

<title>Tiotropiumbromid</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Tiotropiumbromid</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Tiotropiumbromid

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(1<i>α</i>,2<i>β</i>,4<i>β</i>,7<i>β</i>)-7-((Hydroxybis(2-thienyl)acetyl)oxy)-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0<sup>2,4</sup>]nonanbromid <small>(<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</small></li>

<li>Tiotropium</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=186691-13-4">186691-13-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (unspez.)</li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=136310-93-5">136310-93-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Anhydrat)</li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=411207-31-3">411207-31-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Monohydrat)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">807-116-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Anticholinergika" class="mw-redirect" title="Anticholinergika">Anticholinergika</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-SDS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-SDS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<p>Monohydrat<br>

</p>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-SDS_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-SDS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Tiotropiumbromid</b>, kurz <b>Tiotropium</b>, ist eine polycyclische <a href="Quart%C3%A4re_Ammoniumverbindungen" title="Quartäre Ammoniumverbindungen">quartäre Ammoniumverbindung</a>, die als <a href="Anticholinergikum" title="Anticholinergikum">Anticholinergikum</a> (<i>Antimuskarinikum</i>) und <a href="Bronchospasmolytikum" class="mw-redirect" title="Bronchospasmolytikum">Bronchospasmolytikum</a> für Patienten mit chronisch obstruktiver Lungenerkrankung (<a href="COPD" class="mw-redirect" title="COPD">COPD</a>) eingesetzt wird. Tiotropium wird zur Inhalation in zwei unterschiedlichen <a href="Inhalator" title="Inhalator">Inhalatoren</a> (HandiHaler, Respimat) zur Verfügung gestellt. Im Respimat kann Tiotropium neben der COPD auch für die Behandlung des Asthma bronchiale eingesetzt werden bei erwachsenen Patienten, die als Dauertherapie eine Kombination aus inhalativen Kortikosteroiden (≥ 800 μg Budesonid/Tag oder Äquivalent) und lang wirksamen Beta2-Agonisten erhalten, und die im Vorjahr mindestens eine schwere Exazerbation erfahren haben. Die Kurzbezeichnung lautet Tiotropium.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klinische_Angaben">Klinische Angaben</h2></div>

<p>Tiotropiumbromid leitet sich strukturell vom <a href="Scopolamin" title="Scopolamin">Scopolamin</a> ab und liegt wie <a href="Ipratropiumbromid" title="Ipratropiumbromid">Ipratropiumbromid</a> als quartäres Ammoniumsalz vor. Hierdurch ergibt sich eine verringerte <a href="Blut-Hirn-Schranke" title="Blut-Hirn-Schranke">Blut-Hirn-Schranken</a>-Gängigkeit, wodurch die typischen zentralen Nebenwirkungen anticholinerger Wirkstoffe reduziert werden. Im Vergleich zu Ipratropiumbromid besitzt Tiotropiumbromid eine längere Halbwertszeit, wodurch eine einmalige tägliche Gabe möglich ist. Die Wirkung tritt etwa 30 Minuten nach der Inhalation ein. Tiotropiumbromid wird zu 20 bis 25 % metabolisiert; 75 bis 80 % werden unverändert <a href="Niere" title="Niere">renal</a> ausgeschieden.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Entwicklung">Entwicklung</h2></div>

<p>Tiotropiumbromid wurde 1991 von <a href="Boehringer_Ingelheim" title="Boehringer Ingelheim">Boehringer Ingelheim</a> entwickelt. 2005 erhielt es den Robert-Koch-Award, verliehen von der Fachzeitschrift <a href="MMW_%E2%80%93_Fortschritte_der_Medizin" title="MMW – Fortschritte der Medizin">MMW – Fortschritte der Medizin</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h2></div>

<p>Typische Nebenwirkungen leiten sich von der anticholinergen Wirkung her. Häufig tritt Mundtrockenheit auf, deutlich seltener sind <a href="Glaukom" title="Glaukom">Glaukom</a>, Verdauungsstörungen und <a href="Harnverhalt" title="Harnverhalt">Harnverhalt</a>.

</p><p>Im Jahr 2008 wurde aufgrund von Beobachtungen, die darauf hindeuten, dass durch die Einnahme von tiotropiumbromid-haltigen Medikamenten die Entstehung von <a href="Herzinfarkt" title="Herzinfarkt">Herzinfarkten</a> und <a href="Schlaganfall" title="Schlaganfall">Schlaganfällen</a> begünstigen könnte, eine Metaanalyse erstellt. Die Autoren dieser Untersuchung zogen die Schlussfolgerung, dass das relative Risiko für derartige Nebenwirkungen um 50 % erhöht würde.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Ergebnisse der Metaanalyse wurden in der Fachwelt teilweise angezweifelt unter Hinweis auf angebliche methodische Mängel.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Eine Woche nach Veröffentlichung dieser retrospektiven Beobachtung wurden die Ergebnisse durch die bislang größte prospektive Studie zu Tiotropium relativiert.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In der insgesamt 4 Jahre dauernden UPLIFT-Studie (Understanding Potential Long-term Impacts on Function with Tiotropium) wurde der primäre Endpunkt nicht erreicht, eine Verlangsamung der Krankheitsprogression unter Tiotropium nachzuweisen. Unter regelmäßiger Anwendung des Medikamentes gab es hier aber keine vermehrten kardiovaskulären Ereignisse. Diese Studie wurde jedoch ausschließlich von Angestellten der Herstellerfirma durchgeführt, die statistische Auswertung lag ebenfalls allein bei der Herstellerfirma. Ein Interessenkonflikt ist deshalb wahrscheinlich. 2011 wurde erneut eine Metaanalyse publiziert, die eine erhöhte kardiovaskuläre Mortalität bei Inhalation über Respimat zeigte. Eine Überdosierung mit dieser Inhalationstechnik wurde als Ursache der erhöhten Mortalität vermutet, da eine höhere Wirkstoffkonzentration sowohl in den Atemwegen als auch im Blut erreicht wurde.<sup id="cite_ref-PMID21672999_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID21672999-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Ärzteblatt_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ärzteblatt-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Verträglichkeit der Substanz bei Inhalation mittels Respimat wurde in einer 2013 publizierten Studie an 17.135 Patienten mit COPD untersucht.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In der zugelassenen Dosierung von 5 µg täglich zeigte der Respimat ein mit dem HandiHaler vergleichbares Sicherheitsprofil bei gleicher Wirksamkeit.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nutzenbewertung">Nutzenbewertung</h2></div>

<p>Das deutsche <a href="Institut_f%C3%BCr_Qualit%C3%A4t_und_Wirtschaftlichkeit_im_Gesundheitswesen" title="Institut für Qualität und Wirtschaftlichkeit im Gesundheitswesen">Institut für Qualität und Wirtschaftlichkeit im Gesundheitswesen</a> (IQWiG) sieht als belegt an, dass Tiotropium gegenüber der Gruppe der langwirksamen <a href="Beta-Adrenozeptoren" class="mw-redirect" title="Beta-Adrenozeptoren">β-Adrenozeptoragonisten</a> einen Zusatznutzen aufweist sowohl hinsichtlich der Häufigkeit von <a href="Exazerbation" title="Exazerbation">Exazerbationen</a> als auch der Notwendigkeit von durch Exazerbationen verursachten Krankenhausaufenthalten.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p>Srivasso (D)<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, Braltus (D), Spiriva (D), Spiolto (D).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-SDS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-SDS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SDS_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/sml2008">Tiotropium Bromide Monohydrate</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 26. Dezember 2022 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/sml2008?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">J. C. Frölich: <i>Praktische Arzneitherapie.</i> Springer, 2003, ISBN 978-3-540-01025-8.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Sonal Singh, Yoon K. Loke, Curt D. Furberg: <i>Inhaled Anticholinergics and Risk of Major Adverse Cardiovascular Events in Patients With Chronic Obstructive Pulmonary Disease</i>, <i><a href="Journal_of_the_American_Medical_Association" title="Journal of the American Medical Association">JAMA</a></i>, 2008; 300(12): 1439–1450. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1001/jama.300.12.1439">10.1001/jama.300.12.1439</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Stephen J. Senn: <i>Overstating the evidence – double counting in meta-analysis and related problems</i>, <i><a href="BioMed_Central" title="BioMed Central">BMC</a> Med Res Methodol</i>, 2009; 9: 10, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1186/1471-2288-9-10">10.1186/1471-2288-9-10</a></span>; <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2653069/">PMC 2653069</a> (freier Volltext).</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">D.P. Tashkin, B. Celli, S. Senn, D. Burkhart, S. Kesten, S. Menjoge, M. Decramer: <i>A 4-Year Trial of Tiotropium in Chronic Obstructive Pulmonary Disease</i>, <i>New Engl. J. Med.</i>, 2008, 359, 1543–1554, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1056/NEJMoa0805800">10.1056/NEJMoa0805800</a></span> (freier Volltext).</span>

</li>

<li id="cite_note-PMID21672999-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID21672999_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">S. Singh, Y. K. Loke u. a.: <i>Mortality associated with tiotropium mist inhaler in patients with chronic obstructive pulmonary disease: systematic review and meta-analysis of randomised controlled trials</i>, <i><a href="British_Medical_Journal" class="mw-redirect" title="British Medical Journal">BMJ</a> (Clinical research ed.)</i>, Band 342, 2011, S. d3215, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21672999?dopt=Abstract">PMID 21672999</a>. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3114950/">PMC 3114950</a> (freier Volltext).</span>

</li>

<li id="cite_note-Ärzteblatt-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Ärzteblatt_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Kardiale Risiken der COPD-Therapie mit Respimat-Inhalator</cite>. In: <cite style="font-style:italic">aerzteblatt.de</cite>. 15. Juni 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20130118033512/http://www.aerzteblatt.de/nachrichten/46253">aerzteblatt.de</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> des <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r250917974">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-position:center right!important;background-repeat:no-repeat!important}body.skin-minerva .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-image:url("./_mw_/OOjs_UI_icon_external-link-ltr-progressive.svg")!important;background-size:10px!important;padding-right:13px!important}body.skin-timeless .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a,body.skin-monobook .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-image:url("./_mw_/MediaWiki_external_link_icon.svg")!important;padding-right:13px!important}body.skin-vector .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-image:url("./_mw_/Link.ernal-small-ltr-progressive.svg")!important;background-size:0.857em!important;padding-right:1em!important}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><span class="dewiki-iconexternal"><a class="external text" href="https://redirecter.toolforge.org/?url=http%3A%2F%2Fwww.aerzteblatt.de%2Fnachrichten%2F46253">Originals</a></span> vom 18. Januar 2013 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) [abgerufen am 23. August 2012]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Tiotropiumbromid&rft.atitle=Kardiale+Risiken+der+COPD-Therapie+mit+Respimat-Inhalator&rft.btitle=aerzteblatt.de&rft.date=2011-06-15&rft.genre=book" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Robert A. Wise, Antonio Anzueto, Daniel Cotton, Ronald Dahl, Theresa Devins, Bernd Disse, Daniel Dusser, Elizabeth Joseph, Sabine Kattenbeck, Michael Koenen-Bergmann, Gordon Pledger, Peter Calverley: <i>Tiospir: Tiotropium Respimat Inhaler and the Risk of Death in COPD</i>, <i>New Engl. J. Med.</i>, 2013, 369, 1491–1501, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1056/NEJMoa1303342">10.1056/NEJMoa1303342</a></span> (freier Volltext).</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.iqwig.de/de/presse/pressemitteilungen/2015/tiotropium-olodaterol-bei-copd-nachteile-bei-schwerer-erkrankten-vorteile-fuer-manche-patientinnen.7059.html">Tiotropium hat Vorteile für Patientinnen und Patienten mit COPD</a>, 22. August 2012.</span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">apotheke-adhoc.de : <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.apotheke-adhoc.de/nachrichten/detail/pharmazie/spiriva-srivasso-boehringer-pharma-teva-apotheke-generika/">Srivasso = Spiriva ≠ Braltus</a>, abgerufen am 13. November 2017.</span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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